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產(chǎn)品新聞

(3S,6S)-及(3S,6R)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮的制備

以2-溴丙酸和 N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸為起始試劑首先制得 N-(2-溴丙基)-O-芐基-L-絲氨酸(BPBS),在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺N)溶劑中 80 ℃經(jīng)9 h 后BPBS發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)生成(3S,6S)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮[(3S,6S)-BMMD]及(3S,6R)-BMMD 共存體,產(chǎn)率70%。

將所制得的共存體以為重結(jié)晶溶劑采用微分重結(jié)晶法,經(jīng) 4 次“溶解-部分重結(jié)晶”操作循環(huán)制得兩種純光學(xué)構(gòu)型的(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD。將兩種光學(xué)純雙手性中心的 BMMD 分別溶于,室溫下培養(yǎng)得(3S,6S)-BMMD 和(3S,6R)-BMMD 的單晶體,以射線衍射法測定上述兩種BMMD的分子結(jié)構(gòu)。

實驗部分試劑與儀器:N-Boc-O-Bzl-L-絲氨酸(99%)為成都三高生化有限公司產(chǎn)品,2-溴代丙酸(AR)為天津津華永勝有限公司產(chǎn)品。、三乙胺、1,4-二氧六環(huán)均為分析純試劑用前經(jīng)干燥劑處理后重蒸。

瑞士BRUCKER 400 MHz核磁共振譜儀;美國Thermofinnigan公司型質(zhì)譜儀;德國 Analysensysteme Gmbl公司型元素分析儀;單晶結(jié)構(gòu)測試采用CCD 面探衍射儀,采用經(jīng)石墨單色器單色化的Mo Kα射線以φ,ω 掃描方式收集獨立衍射點。

吸收校正采用SADABS 程序,晶體結(jié)構(gòu)由直接法(SHELXS-97)解出并對其進(jìn)行全矩陣小二乘法修正后即得到結(jié)果。全部計算用 Bruker Saint 程序完成。

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