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可的松

可的松結構式

結構式

物競編號 0135
分子式 C23H30O6
分子量 402.48
標簽

醋酸可的松,

可的松醋酸酯,

醋酸孕酮,

皮質素,

醋酸皮質酮,

孕甾-4-烯-17α,

21-二醇-3,11,20-三酮-21-醋酸酯,

21-乙酰氧基-17α,

羥基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮,

cortisone 21-acetate,

11-dehydro-17-hydroxycorticosterone acetate,

11-dehydro-17-hydroxycorticosterone-21-acetate,

17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione acetat,

激素

編號系統(tǒng)

CAS號:50-04-4

MDL號:MFCD00003609

EINECS號:200-006-5

RTECS號:GM9140000

BRN號:2067543

PubChem號:24278306

物性數(shù)據(jù)

1.     性狀:白色或類白色結晶性粉末,無氣味

2.     密度(g/mL,25/4℃):未確定

3.     相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.     熔點(oC):237-240 °C。

5.     沸點(oC,常壓):未確定

6.     沸點(oC,5.2kPa):未確定

7.     折射率:212 ° (C=1, MeOH)

8.     閃點(oC): 223

9.     比旋光度(o):[α]25D+166°

10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.   臨界溫度(oC):未確定

15.   臨界壓力(KPa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

19.   溶解性:未確定

毒理學數(shù)據(jù)

1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:35 mg/kg;

2、致畸性:枯草芽孢桿菌試驗:5 gm/L

3、生殖毒性

大鼠口徑TDLo:母體300 mg/kg;大鼠口徑TDLo:父體56mg/kg;

大鼠腹腔TDLo:800 mg/kg;大鼠皮下TDLo:400 mg/kg,懷孕1-8天;大鼠皮下TDLo:500 mg/kg,懷孕12-13天;

大鼠肌肉TDLo:300mg/kg,懷孕12-15天;大鼠肌肉TDLo:500mg/kg,懷孕8-17天;大鼠肌肉TDLo:700mg/kg,懷孕16-22天;

大鼠腸道TDLo:600 mg/kg,懷孕7-14天;大鼠腸道TDLo:60 mg/kg,懷孕16-19天

小鼠腹腔TDLo:182 mg/kg,懷孕13天;小鼠腹腔TDLo:400mg/kg,懷孕8-11天;

小鼠皮下TDLo:100 mg/kg,懷孕9-12天;小鼠皮下TDLo:122 mg/kg,懷孕13天;小鼠皮下TDLo: 50 mg/kg,懷孕14天;

小鼠肌肉TDLo:200mg/kg,懷孕11-12天;小鼠肌肉TDLo:96mg/kg,懷孕13天;小鼠肌肉TDLo:200mg/kg,懷孕11-14天

小鼠腸道TDLo:100 mg/kg;

狗肌肉TDLo:150 mg/kg;

兔子肌肉TDLo:25 mg/kg;兔子眼睛TDLo:2880 ug/kg;

生態(tài)學數(shù)據(jù)

通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結構數(shù)據(jù)

 

1、  摩爾折射率:103.75

2、  摩爾體積(cm3/mol):318.1

3、  等張比容(90.2K):858.0

4、  表面張力(dyne/cm):52.8

5、  極化率(10-24cm3):41.13

計算化學數(shù)據(jù)

1、  疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):2.1

2、  氫鍵供體數(shù)量:1

3、  氫鍵受體數(shù)量:6

4、  可旋轉化學鍵數(shù)量:4

5、  互變異構體數(shù)量:30

6、  拓撲分子極性表面積(TPSA):97.7

7、  重原子數(shù)量:29

8、  表面電荷:0

9、  復雜度:827

10、  同位素原子數(shù)量:0

11、  確定原子立構中心數(shù)量:6

12、  不確定原子立構中心數(shù)量:0

13、  確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14、  不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15、  共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

白色針狀結晶或結晶性粉末(丙酮),無氣味。在空氣中穩(wěn)定。Mp239- 241℃,比旋光度[α]20D+164°(0.5%,丙酮)、[α]23D+169°(氯仿)、[α]25D+208°-+217°(二氧六環(huán)),本品的溶液在240nm波長處有大吸收。易溶于氯仿(1:4),溶于丙酮(1:75),微溶于和,難溶于水。本品溶于呈黃色而無熒光(與醋酸氫化可的松相區(qū)別)。

貯存方法

遮光,密封保存。

合成方法

1、用妊娠雙烯醇酮經(jīng)環(huán)氧化、沃氏氧化、霉菌氧化、鉻酸氧化、溴化氫開環(huán),雷尼鎳催化脫溴、碘化并乙酰氧基置換制得;

2、以醋酸孕甾雙烯醇酮為原料,依次經(jīng)過氧化氫氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化、鉻酐氧化得11-酮基-16,17α環(huán)氧黃體酮,經(jīng)氫溴酸開環(huán),氫化脫溴得可的松,后者與碘反應,再與熔融醋酸鉀作用得粗品,后重結晶而得。

用途

生化研究,腎上腺皮質激素類藥物,具有抗炎、抗過敏等作用;潑尼松醋酸酯的中間體。本身為抗炎劑。用于治療腎上腺皮質低功能癥、類風濕性關節(jié)炎、風濕病、紅斑狼瘡等病。

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